Kurt é contratenor e um homossexual assumido. Foi muito discriminado, sofrendo de bullying diariamente, principalmente por Karofsky. Kurt descobre o motivo da perseguição de Dave quando é beijado por ele: a sua sexualidade. Após esse fato o relacionamento de Kurt e Blaine começa a desenvolver-se e Kurt acaba por se apaixonar pelo líder do coro rival. Com as constantes ameaças de Dave, transfere-se para a Dalton Academy, até então colégio de Blaine. Após apaixonar-se por Finn, na primeira temporada, os dois tornam-se irmãos pois os seus pais casam-se. Kurt regressa a McKinley High quando fica a saber que Karofky "mudou" e prometeu protegê-lo junto de Santana. Blaine também se transfere para McKinley. Kurt sonha em ir para a univerdade, mudar-se para Nova Iorque com Rachel e Blaine e atuar na Broadway.