Kevin Hill (Taye Diggs) tem tudo o que precisa para ser feliz: beleza, dinheiro, sucesso e liberdade para tornar tudo isto numa mistura no mínimo explosiva. Advogado num prestigiado escritório da área do entretenimento e estrela em ascensão, Kevin Hill tanto domina a atenção no tribunal como num dos clubes mais quentes da cidade de Nova Iorque.

Damien ‘Dame’ Ruiz (Jon Seda) é o amigo que está sempre pronto para uma noite bem passada. Igualmente charmoso e sedutor, Dame acompanha Kevin nas noites de boémia.

A vida de Kevin é virada do avesso quando se vê responsável por Sarah, uma bebé de dez meses, filha do seu primo que morreu repentinamente. Depois de tentar perceber como funcionam biberões e fraldas, e de lidar com o seu babysitter gay, George (Patrick Breen), Kevin Hill é obrigado a mudar radicalmente de estilo de vida.

O protagonista abdica do emprego na sociedade de advogados viciados em trabalho em prol de um horário mais flexível numa nova empresa, a Grey & Associates, dirigida e constituída apenas por mulheres. Apesar de sentir falta da sua vida de festas e dos amigos, o advogado está decidido a caminhar na linha entre as companheiras de trabalho, as mulheres que ele persegue e a pequena bebé que o espera em casa.